Bei den alten Griechen gab es den »heméra Selénnes«, der Tag der Mondgöttin Selene. Die alten Römer, die in der Spätzeit ihres Reiches die sieben Wochentage nach den großen Himmelsgestirnen benanten, entlehnten daraus den »dies Lunae«, den Tag der Mondgöttin Luna (in Frankreich beginnt die Woche noch heute mit dem »lunedi«). Und die germanischen Völker wandelten ihn - wiederum als Lehnübersetzung - zum »manetag« um, zum Tag des Mondes. Er folgte als zweiter Tag der Woche dem eröffnenden Tag der Sonne, dem »sunnuntag«.
Die Römer hielten den Tag, der auf einen Feiertag folgte, für einen Unglückstag, an dem man besser nicht arbeitete, und die Germanen legten ihre Gerichtsversammlungen auf die Mondtage, vor allem bei Voll- und Neumond. Diese abergläubische Bräuche fanden ihre Fortsetzung, als der christliche Sonntag als »Tag des Herrn« durch das Ruhen der Arbeit geheiligt wurde: Bis heute gesteht die Kirche hohen Festen wie Weihnachten, Ostern und Pfingsten zwei Feiertage zu.
So kam unter Handwerksgesellen schon im frühen Mittelalter der Brauch auf, einen Tag zur Erholung frei zu nehmen - auch um die sehr langen Dienstzeiten auszugleichen, denn noch gab es keine Überstundenvergütung. Etliche Handwerksinnungen versammelten sich montags zu ihren regelmäßigen »Morgensprachen«, die sie mit einem üppigen Mahl schmackhaft machten. In einigen Regionen war der arbeitsfreie Montag seit dem 15./16. Jahrhundert sogar fest vorgeschrieben, wenn auch mit Einschränkungen. So durften die Frankfurter Schuster und die Nürnberger Gesellen einen Teil des Montags nur dann frei nehmen, wenn die Woche keinen Feiertag aufwies. Die württembergischen Schreiner bekamen bloß einmal im Monat frei, während die Hamburger Armbrust-Hersteller in gewissem Umfang auf eigene Rechnung arbeiten durften.
Die Bäcker im westfälischen Münster sicherten sich den ersten Montag im Juni als Frei-Tag mit einer guten Legende. Sie spielt im Jahr 1683 während der Belagerung Wiens durch die Türken. Ein münsterscher Bäckergeselle soll des Nachts in einer Wiener Backstube Geräusche gehört und dies der Wache gemeldet haben. Dadurch wurde entdeckt, dass die Türken einen unterirdischen Gang gruben, um in die Stadt einzudringen. So konnte dank des Bäckers (und Prinz Eugens) die Eroberung Wiens verhindert werden. Und die Bäckergilde durfte dieses Tages festlich gedenken.
Oft jedoch wurde der »gute Montag« einfach als feuchtfröhliche Nachfeier des Sonntags aufgefasst; weshalb viele Zunftordnungen seit dem 14. Jahrhundert lieber zum Totalverbot griffen: Wer dagegen verstieß und blau machte, erhielt den Wochenlohn nicht ausbezahlt. Um 1650 hatte sich die Obrigkeit mit ihrer Verdammung des freien Montags zumindest im Sprachgebrauch durchgesetzt - der »gute Montag« hieß fortan nur noch der »blaue Montag«. Dieses schlechte Image lebt übrigens, statistisch belegt, weiter fort, wenn man heute ein störanfälliges Auto als »Montagswagen« bezeichnet.