Aus dem Stegreif wohlgeformt zu sprechen, also ohne Vorbereitung eine improvisierte fesselnde Rede zu halten, wird von den meisten auch heutzutage noch für eine bemerkenswerte Leistung gehalten. Dabei besteht – gerade wenn man die häufige Fehlschreibung, die ein h nach dem ersten e setzt, in Betracht zieht – eine gewisse Unsicherheit darüber, was es mit dem Wort Stegreif auf sich hat. Ein Stegreif, so die einfache Lösung, ist ein Ring (Reif), der dem Reiter hilft, das Pferd zu besteigen; heute sagt man dazu gemeinhin Steigbügel, und auch die Form der Aufsteighilfe hat sich im Laufe der Zeit gewandelt. Wer aus dem Stegreif redete, wandte sein Wort an einen anderen, während er auf dem Pferd saß, also auf der Stelle und ohne abzusitzen. Bereits im 17. Jahrhundert ist die daraus entstandene übertragene Bedeutung „ohne Vorbereitung, ohne längere Bedenkzeit“ literarisch verbürgt, etwa in Bogislav Philipp von Chemnitz' Geschichte des Dreißigjährigen Krieges mit dem Titel Der königlich schwedische in Teutschland geführte Krieg, in der es 1653 heißt: „Dan dergleichen / Sache / wolte / sich also aus dem stegreiff nicht tractiren lassen“.