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Organische Chemie: Nicht ohne Kohlenstoff

Welche Bedeutung haben Kohlenwasserstoffe?

Ihre Wichtigkeit für uns ist kaum zu unterschätzen – zählen doch Erdöl, Zucker, Stärke, Alkohol oder Penicillin zu dieser nicht überschaubaren Gruppe von Molekülen. Etwa zehn Millionen unterschiedliche Moleküle sind bekannt und täglich werden es mehr. Ihnen allen gemein ist das grundlegende Bauprinzip: Sie bestehen aus einem zentralen Gerüst von miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen, an die jeweils Wasserstoffatome »angehängt« sind. Für das Gerüst gibt es zwei Baumöglichkeiten: entweder eine lange Kette oder einen Ring aus meist sechs (seltener fünf) Kohlenstoffatomen. Die Ringe können sich auch zusammenlagern, so dass man regelrechte Netzwerke aus Kohlenwasserstoffketten erhält.

Kohlenwasserstoffmoleküle haben sehr unterschiedliche Größen: Beginnend bei zwei Kohlenstoffatomen erreichen sie nahezu beliebige Längen. Könnte man sie von oben betrachten, würden sie wie ein Tausendfüßer erscheinen, mit den Wasserstoffmolekülen als »Beinen«. Prominente Vertreter solcher kettenartigen Kohlenwasserstoffe sind die Alkane, die etwa in den fossilen Brennstoffen Erdgas, Erdöl und Steinkohlenteer vorkommen. Sie sind wichtige Rohstoffe und dienen bei weitem nicht nur zur Energieerzeugung.

Gibt es Kohlenwasserstoffe im Menschen?

Ja, beispielsweise als Fette oder Aminosäuren. Eine große Zahl von Kohlenwasserstoffen liefert die belebte Natur, der Mensch ist da nicht ausgenommen. Aus mit der Nahrung aufgenommenen Kohlenwasserstoffen stellt unser Körper wieder andere her, beispielsweise Harnsäure oder körpereigene Fette, darunter auch Cholesterin. Auch Zucker und andere Kohlehydrate, die wir mit der Nahrung zu uns nehmen, werden im Körper in Fett umgewandelt.

Bei der Gärung treten ebenfalls Kohlenwasserstoffe auf, ganz gleich, ob dieser Prozess nun Zucker in Alkohol umwandelt, die anhaftenden Fetzen des Fruchtfleischs von Kakao zersetzt oder ob aus biologischen Abfällen brennbares Biogas entsteht. Die an den Gärungsprozessen beteiligten Mikroorganismen nehmen einen Teil der vorhandenen Kohlenwasserstoffe auf und wandeln sie in andere um.

Was ist organisch an der Organischen Chemie?

Diese Frage lässt sich nur historisch beantworten. Im 19. Jahrhundert dachte man noch, dass organische Substanzen nur in den Körpern von Lebewesen gebildet werden können. Eine nicht weiter erklärbare »Lebenskraft«, die eben nur die Organe von Pflanzen und Tiere besäßen, sei unbedingt notwendig, um solche Verbindungen zu erzeugen oder zu verändern. In ihren Laboren meinten die Chemiker dagegen, nur sog. anorganische Stoffe wie Metall, Glas oder mineralische Verbindungen schaffen zu können. Selbst als vor rund 180 Jahren der organische Harnstoff zweifelsfrei im Labor aus anorganischen Grundstoffen und ohne Beteiligung von Lebewesen erzeugt worden war, änderte sich die Einstellung der Chemiker nur langsam. Es dauerte noch Jahrzehnte, bis die Vorstellung der Lebenskraft aus den Lehrbüchern verschwunden war. Heute gibt es zwar noch die Unterscheidung zwischen Anorganischer und Organischer Chemie, doch die Trennlinie zwischen anorganischen Kohlenstoffverbindungen (Kalk, Backpulver) und organischen (Kohlenwasserstoffe) ist in Einzelfällen willkürlich und hat keine tiefere Bedeutung mehr.

Was ist das Besondere am Kohlenstoff?

Dass er mit ein bis vier anderen Atomen stabile chemische Bindungen eingehen kann, und zwar sowohl mit anderen Kohlenstoffatomen als auch mit Atomen anderer Elemente. Dies und die Tatsache, dass die gebildeten Moleküle fast beliebig groß werden können, macht die unvorstellbare Vielfalt dieser Molekülfamilie möglich. Mengenmäßig dagegen spielt der Kohlenstoff lediglich eine untergeordnete Rolle: Nur 0,04 % der Erdmasse wird von diesem Element aufgebracht, während Eisen und Sauerstoff jeweils fast ein Drittel der Gesamtmasse ausmachen. Bei Lebewesen sieht dies allerdings anders aus: Immerhin knapp 30 % des Gesamtgewichts eines Menschen und 10 % der Atome unserer Körper bestehen aus Kohlenstoff.

Bedeutet aromatisch wohlriechend?

Nein. In der Organischen Chemie versteht man unter »aromatischen Molekülen« oder kurz Aromaten Kohlenwasserstoffe, die mindestens einen Ring aus Kohlenstoffatomen enthalten. Das Beispiel für einen Sechserring schlechthin ist das Benzol, eine farblose, »aromatisch« riechende Flüssigkeit, die vor allem als Lösungsmittel etwa für Farben oder Lacke dient. Da sie als Krebs auslösend gilt, ersetzt man sie häufig durch Toluol oder Xylol, die aber ebenfalls gesundheitsschädlich sind. Ein lebenswichtiges aromatisches Molekül ist dagegen Glucose, der Grundbaustein aller Zuckermoleküle. Übrigens weisen alle Aromaten eine chemische Besonderheit auf: Anders als bei normalen Verbindungen sind nicht alle Elektronen jeweils einem Atom zugeordnet. Einige Atome sind sozusagen über den ganzen Kohlenstoffring »verschmiert«. Und gerade dieses »Elektronen-Sharing« bewirkt die stabile Bindung zwischen den Ringatomen.

Wussten Sie, dass …

die biologische Funktion eines organischen Moleküls oft durch sog. funktionelle Gruppen bestimmt wird, die anstelle eines Wasserstoffatoms an das Kohlenstoffgerüst angehängt sind? So tragen organische Säuren die Gruppe –COOH und der (natürlich aromatische) Aromastoff Vanillin sogar gleich drei solcher Gruppen.

die 20 Aminosäuren, aus denen alle Proteine sämtlicher Lebewesen aufgebaut sind, recht kurze Kohlenstoffketten mit nur wenigen funktionalen »Anhängseln« sind?

das Kürzel BASF für »Badische Anilin- und Sodafabrik« steht – und damit für die organische Kohlenstoffverbindung Anilin (ein Teerbestandteil) und das anorganische kohlenstoffhaltige Molekül Soda?

der giftige Methylalkohol sich vom (vergleichsweise) ungiftigen normalen Alkohol nur in der Länge der Kohlenstoffkette unterscheidet?

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