Lexikon

Benzọl

Benzolmolekül

Strukturformel (links) und Skelettformel des Benzolmoleküls

ein aromatischer Kohlenwasserstoff; chemische Summenformel C₆H₆; stark lichtbrechende, leicht entzündbare, mit stark rußender Flamme brennende Flüssigkeit; mit Wasser nicht mischbar, in Alkohol oder Ether leicht löslich; Dichte 0,88 g/cm³, Schmelzpunkt 5,5 °C, Siedepunkt 80,2 °C. Es ist giftig und gehört zu den krebserzeugenden Gefahrstoffen. Von Faraday 1825 erstmalig dargestellt, wurde es 1834 von Liebig mit Benzol benannt. Kekulé erkannte 1865 seine ringförmige Struktur und damit seine große Bedeutung als Strukturelement für über 100 000 aromatische Verbindungen.

Bindungsverhältnisse

Im Benzolmolekül sind sechs Kohlenstoffatome zu einem planaren Sechseck ringförmig miteinander verbunden. Die Bindungslänge zwischen den einzelnen Atomen beträgt 139 pm, was zwischen dem Wert einer Kohlenstoff-Einfachbindung von 154 pm und einer Doppelbindung von 133 pm liegt. Daher wird eine Bindung der C-Atome über sog. delokalisierte π-Elektronenbindungen angenommen, die sich gleichmäßig über das gesamte Molekül ausbreiten (Orbitaltheorie). Dargestellt wird diese Bindungsform durch einen Kreis innerhalb des Kohlenstoffsechsecks. Jedes der sechs Wasserstoffatome kann durch andere Atome oder Molekülgruppen ersetzt werden (Substitution, aromatische Verbindungen).

Herstellung und Verwendung

Benzol wurde früher (bis 1960) hauptsächlich aus der Steinkohle gewonnen. Es fiel als Nebenprodukt bei der Herstellung von Koks in den Kokereien an. Der steigende Bedarf an Benzol hat jedoch zu neuen Herstellungsverfahren auf der Basis von Erdöl (Petrochemie) geführt. Bei der Erdölraffination entstehen Pyrolysebenzin und Reformatbenzin, die reich an aromatischen Verbindungen sind, aus denen Benzol gewonnen wird. Außerdem kann es auch aus Toluol hergestellt werden. Benzol ist in der chemischen Industrie ein wichtiger Ausgangsstoff vor allem für die Herstellung von Kunststoffen (Polystyrol, Polyamide), Synthesekautschuk, Farbstoffen, Insektiziden u. a.

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