Lexikon
Benzọl
Benzolmolekül
Benzolmolekül
Strukturformel (links) und Skelettformel des Benzolmoleküls
© wissenmedia
Bindungsverhältnisse
Im Benzolmolekül sind sechs Kohlenstoffatome zu einem planaren Sechseck ringförmig miteinander verbunden. Die Bindungslänge zwischen den einzelnen Atomen beträgt 139 pm, was zwischen dem Wert einer Kohlenstoff-Einfachbindung von 154 pm und einer Doppelbindung von 133 pm liegt. Daher wird eine Bindung der C-Atome über sog. delokalisierte π-Elektronenbindungen angenommen, die sich gleichmäßig über das gesamte Molekül ausbreiten (Orbitaltheorie). Dargestellt wird diese Bindungsform durch einen Kreis innerhalb des Kohlenstoffsechsecks. Jedes der sechs Wasserstoffatome kann durch andere Atome oder Molekülgruppen ersetzt werden (Substitution, aromatische Verbindungen).
Herstellung und Verwendung
Benzol wurde früher (bis 1960) hauptsächlich aus der Steinkohle gewonnen. Es fiel als Nebenprodukt bei der Herstellung von Koks in den Kokereien an. Der steigende Bedarf an Benzol hat jedoch zu neuen Herstellungsverfahren auf der Basis von Erdöl (Petrochemie) geführt. Bei der Erdölraffination entstehen Pyrolysebenzin und Reformatbenzin, die reich an aromatischen Verbindungen sind, aus denen Benzol gewonnen wird. Außerdem kann es auch aus Toluol hergestellt werden. Benzol ist in der chemischen Industrie ein wichtiger Ausgangsstoff vor allem für die Herstellung von Kunststoffen (Polystyrol, Polyamide), Synthesekautschuk, Farbstoffen, Insektiziden u. a.
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